公元196年,，袁術(shù)攻打劉備,，爭奪徐州,。劉備派張飛守下邳,，自己則將兵在盱眙,、淮陰抵抗袁術(shù),，雙方僵持了月余,，互有勝負(fù),。下邳相曹豹是陶謙的舊部，與張飛不和,，曹豹堅守營寨,，又派人去找呂布來救。時袁術(shù)給呂布寫信,，勸其乘機襲下邳,，答應(yīng)事成后，援助呂布糧草,。呂布很高興,，率軍水陸并進(jìn)。呂布軍隊抵達(dá)下邳西四十里時,，劉備的中郎將丹楊人許耽派司馬章誑前來迎接呂布,，并向呂布透露了張飛和曹豹相爭，下邳城內(nèi)大亂,，丹陽兵都在西白門城內(nèi)等待呂布的到來,，于是呂布便大舉進(jìn)軍，早晨到達(dá)城下,。天亮后,，丹陽兵打開城門。呂布坐在城門上,，指揮軍隊大破張飛的部隊,。呂布俘獲了劉備妻小以及劉備的部曲將吏士們的家人。[3]

　　劉備得知后,，引兵還,，進(jìn)至下邳，兵馬被呂布軍隊擊潰了,。劉備,、張飛聚集戰(zhàn)敗失散的士卒，向東進(jìn)取廣陵,，與袁術(shù)交戰(zhàn),，又一次被戰(zhàn)敗了,。[4]

　　后來，由于形勢所迫,，劉備,、張飛只好暫時依附呂布，駐軍小沛,。呂布還劉備妻小,。劉備駐小沛，發(fā)展較快,，不久便聚眾萬余人,。公元198年（建安三年），呂布軍隊用來購買軍馬的黃金被劉備的部下?lián)屪?。呂布于是派遣高順等人攻打劉備,，劉備不能抵擋。夏侯惇奉命前來救援劉備,，卻也被高順擊敗,。不久，高順等人徹底擊潰劉備軍,。[5-6]劉備失去了立足之地,，只得攜張飛等人投奔曹操，并與曹操聯(lián)合,。

　　劉備,、張飛跟從曹操進(jìn)攻呂布。呂布敗亡后,，張飛被任命為中郎將,。公元200年（建安五年），劉備衣帶詔事情泄漏,，率領(lǐng)關(guān)羽,、張飛逃走，殺徐州刺史車胄,，讓關(guān)羽據(jù)守下邳,，自己與張飛屯小沛。曹操派劉岱,、王忠前來攻打,，被張飛、關(guān)羽擊退,。后曹操親自出馬，劉備戰(zhàn)敗,，關(guān)羽被擒,，劉備與張飛逃奔袁紹,。[7-8]

　　公元201年（建安六年），張飛與劉備在汝南聯(lián)結(jié)劉辟,、龔都等人擾亂曹操后方,，許都以南紛紛響應(yīng)，曹操派蔡陽前來攻打,，但被劉備所殺,，后劉備被曹仁擊敗，張飛隨劉備投奔荊州劉表,，駐扎新野,。

　　據(jù)水?dāng)鄻?